资    源
  • 资    源
  • 文    章

当前位置: 查字典化学网 > 学习园地 > 化学家故事 > 维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事

维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事
来源查字典化学网| 2015-10-12 发表| 学习园地分类:化学家故事

学习园地

维克多·格林尼亚(1871年5月6日-1935年12月13日),法国化学家,因发明了格氏试剂与他的同事保罗·萨巴捷一同获得诺贝尔化学奖。他于1871年5月6日出生于法国瑟堡,1935年12月13日逝世于法国里昂,一生之中著有科学论文6000多篇,对人类科学事业作出了巨大的贡献。

维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事

1912年,诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。他发现了金属镁与许多卤代烃的醚溶液反应,生成了一类有机合成的中间体--有机金属镁化合物,即格氏试剂。

有机金属有机化合物,通式RMgX(R代表烃基,X代表卤素)。

1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。又称格利雅试剂。格氏试剂广泛用于有机合成中,从RMgX可以制得RH、R-COOH、R-CHO、R-CH2OH、R-OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价,M为其他金属)。在合适的情况下,RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。

格林尼亚制作格氏试剂的方法是:

将卤代烃(常用氯代烷或溴代烷)乙醚溶液缓缓加入被乙醚浸泡着的镁屑中,加料速度应能维持乙醚微沸,直至镁屑消失,即得格氏试剂。反应是放热的,如果反应起动迟钝,可加一小粒碘来启动,一旦反应开始,乙醚发生沸腾后,乙醚的蒸气足以排除系统内空气的氧化作用,但不允许有水。格氏试剂易与空气或水反应,故制得后应就近在容器中反应。

反应的第二步,向格氏试剂中加入醛,酮或酯等羰基化合物。格氏试剂中的碳负离子对羰基碳进行亲核加成,生成的化合物为一个醇。

氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应,如用四氢呋喃代替乙醚,可制得氯化乙烯基镁试剂。这种试剂有人称为诺曼试剂。为了更好地启动镁与卤代烃的反应,可用少量1,2-二溴乙烷代替碘,特别是乙醚中如有少量水时,二溴乙烷与镁很快反应,生成溴化镁和乙烯,溴化镁有去水干燥作用,新鲜的镁与给定的卤代烃就可反应生成需要的格氏试剂。

格氏试剂在醚的稀溶液中以单体形式存在,并与两分子醚络合,浓溶液中以二聚体存在。

1912年瑞典皇家科学院鉴于格林尼亚发明了格氏试剂,对当时有机化学发展产生的重要影响,决定授予他诺贝尔化学奖。

【维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事】相关文章:

化学小知识:几种特殊试剂的存放

初三化学实验氢气的性质(一)检验氢气的纯度

高中化学化学方程式

中考化学要注重知识形成过程

化学实验总结 溶液中离子的颜色

新课改理念下的中考化学命题新趋势

2011年中考备考营养食谱

初中化学变化中的质量守恒知识点总结

初中化学—搅拌的故事

初中化学实验安全和基本操作要求

最新化学学习园地文章
热门化学学习园地文章
精品推广
化学家故事推荐

学科中心