高二化学教案有机结构理论的建立教案

最早用来解释有机化合物的是贝采利乌斯提出的二元论。二元论把化合物分成正负两大部分,它们的结合是正负电力吸引的结果。

有机化合物大都含有氧,按二元论就把有机物中的氧看成为负,其他部分是正的化合物。例如,乙醚看成是C4H10O,醋酸是C2H6O2,乙醇是C2H6O。但是,这样的解释显然是十分无力的,因为这些有机物的溶液都不能电解,也不显示电性,所以想用二元论解释有机物的组成是行不通的。

到1832年,德国化学家维勒和他的好朋友李比希,提出基团说作为有机化学理论被载入史册。它的要点是:基团是有机化合物的基础,基团在反应时保持不变,可看作是一个元素参与反应。例如,基团跟某一元素形成的化合物,这元素能被其他元素置换。

基团学说能成功地解释卤代烃(RX)中的卤素能被羟基、氨基等取代,而R部分保持不变。但在大多数有机反应面前,这学说还是软弱无力的,如乙醇羟基中的氢能被钠取代。

1834年,法国化学家杜马和他的学生热拉尔共同以有机化合物取代反应的实验为依据,提出类型说来解释有机化合物。

他们认为,有机化合物能根据官能团分成若干类,它跟电性无关,每类中的官能团能被其他官能团或元素取代。例如,

虽然,类型论能够从有机化合物分子整体出发解释许多事实。但是它只能解释一些简单有机物的组成和反应,在复杂有机物面前就无能为力,更不能揭示有机化合物的内在规律。再者,随着有机物的发现,类型不断增加,而且类型复杂,常常令人捉摸不定,无所适从。因此,时代呼唤科学家创立一个能解释有机化合物客观规律的理论。

1857年,德国化学家凯库勒(F.A.Kekul,1829--1896)总结前人对有机化合物的一切研究,抓住原子价和有机化合物中碳这两个关键问题进行研究。他指出,化合物的分子由不同原子结合而成,跟每一个原子化合的其他元素原子或基团的数目取决于各成分的亲合力--原子价。实验证明,H、Cl、Br、K、Na是一价的,0、S是二价的,N、P、As是三价的,C是四价的。

凯库勒还指出,碳原子四价是不变的,而且碳原子自身还可彼此结合,除碳碳间结合用去原子价外,还能跟其他元素结合。

不久,英国化学家库帕也提出碳原子是四价的,还创造比凯库勒还简单的有机化合物分子结构表示式。

比凯库勒、库帕稍晚的是俄国的布特列洛夫,他除了提出跟凯库勒相同看法外,还引进分子间的原子相互影响的观点,进一步完善有机化学结构理论。现在把他们共同创立的近代有机化学结构理论综述如下:

(1)碳原子是四价的,这在任何有机化合物中总是如此。

(2)碳原子间能彼此结合而成键,成键方式可以是单键、双键和三键。

(3)有机化合物分子内的原子或基团彼此相互影响,这些影响能表现在有机物的性质上。

(4)有机化合物的性质是化合物内在结构的反映,了解结构能预测化合物性质,反之根据化合物的某些性质能推知物质的某些结构。

上述理论大体上能解释有机化合物的许多事实,例如有机化合物种类繁多、分子量庞大,以及有机化合物的通性(不溶于水、易燃、不易导电等)。

近代有机结构理论的建立,大大地推动有机化学的发展,使扑朔迷离的有机化学有比较系统的理论,它大体上能解释当时出现的一切事实。

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