本文题目：高二化学教案：烃

二烯烃、苯及其同系物

学习目标：

1.了解二烯烃的结构特点及1，2-加成和1，4-加成两种加成方式。

2.理解和掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。

重点、难点：苯及其同系物的性质。

一、二烯烃

1.烯烃的分类

2.共轭二烯烃的化学性质

⑴1，2-加成

CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2

⑵1，4-加成

CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br

⑶天然橡胶的主要成分

聚异戊二烯

二、烯烃、炔烃的同分异构体

1.同碳原子数的烯烃与环烷烃为同分异构体。

2.同碳原子数的炔烃与二烯烃、环烯烃为同分异构体。

三、苯及其同系物的化学性质

1.取代反应

⑴与卤素单质的反应

苯与溴单质的反应

甲苯与溴单质的反应

甲苯与溴单质在光照条件下的反应

注意：

①该反应中所用的是液溴(溴单质)，不是溴水，苯与溴水不反应，但能发生萃取。混合后溶液中的现象为：上层为橙红色，下层为无色。

②该反应中的催化剂是Fe ，但是实际上起催化作用的是FeBr3。

③该反应不需加热，该反应为放热反应。

④溴苯是无色液体，密度比水大。

⑵硝化反应

苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应

甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液的反应

注意：

①该反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。

②该反应的加热温度为55℃～60℃，应用水浴加热。

③硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒。

④2，4，6-三硝基甲苯又称为梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。

⑤该反应说明甲基对苯环的影响，使其邻对位H原子变的活泼，容易发生反应。

⑶磺化反应

苯与浓硫酸的反应

注意：

①该反应中浓硫酸的作用是反应物、吸水剂。

②该反应用的是可逆符号。

③该反应所需的温度为70℃～80℃，仍需要水浴加热。

④前面所学需要水浴加热的反应或实验有：

2.加成反应

苯与氢气的反应

甲苯与氢气的反应

注意：

①该反应的条件为Pt作催化剂、加热、加压条件才能反应。

②该反应中说明苯较烯烃、炔烃难加成。说明苯环上的化学键不是一般的碳碳单键，而是一种 的化学键。

3.苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应

甲苯与酸性KMnO4溶液的反应

乙苯与酸性KMnO4溶液的反应

注意：

①上面两个反应的现象为： 。

②苯不能与酸性KMnO4溶液反应。

③苯的同系物中，只有 ，才能与酸性KMnO4溶液反应使其退色，苯的同系物被氧化生成 。

④该反应中苯环侧链烃基能被酸性KMnO4溶液氧化，是由于

的影响造成的。

苯的性质小结：

针对性练习

1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

A.苯是无色、带有特殊气味的液体

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应

2.将下列各种物质分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是

A.氯水 B.乙烯 C.苯 D.碘化钾

[拓展]①若将上题中不能发生化学反应删去，则正确的选项为? 。

②将上题改为：静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色改为不分层，则正确选项为? 。

3.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是

A.乙烯、苯、四氯化碳 B.苯、乙炔、己烯

C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己炔、己烯

4.已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下，可生成苯的同系物。如：

+CH3Cl +HCl，在催化剂作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是

A.CH3-CH3和Cl2 B.CH2=CH2和Cl2

C.CH2=CH2和HCl D. 和Cl2

5.下列事实能说明苯与一般烯烃性质不同的是

A.苯是非极性分子 B.苯不跟溴水反应

C.苯不能跟酸性KMnO4溶液反应 D.1mol苯与3mol氢气进行加成反应

6.下列物质与水的混合物用分液漏斗分离时，该物质从分液漏斗下端流出的是

A.硝基苯 B.溴苯 C.苯 D.己烷

7.下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是

A.乙苯 B.苯 C.二氧化硫 D.2-丁烯

8.已知二氯苯的同分异构体有3种，可以推知四氯苯的同分异构体的数目是

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

9.分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是

A.乙苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对二甲苯

10.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是

① ② ③ ④

⑤ ⑥

A.③④ B.②⑤

C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥

11.2005年11月吉林某化工厂发生爆炸，大量苯类物质进入松花江，其中以硝基苯的危害最大。以下对硝基苯污染的认识正确的是

①硝基苯不稳定，能在短时间内挥发而消除

②硝基苯是有毒物质，会造成大量水生生物死亡

③硝基苯难溶于水，会沉入水底，在河泥中积累

④硝基苯和活性炭发生化学反应生成没有毒性的物质

A.①② B.③④

C.①④ D.②③

12.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中产物一定不存在同分异构体的反应是

A.异戊二烯[CH2=C(CH3)2CH=CH2]

B.1-丁烯[CH3CH2CH=CH2]

C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应

D.苯甲酸与NaHCO3溶液反应

〔小结〕反应物相同，条件相同，产物不同的反应：

13.甲烷的分子中的4个氢原子都被苯基取代，得到以下产物：

对此物质描述不正确的是

A.分子式为C25H20 B.可以发生取代反应

C.属于苯的同系物 D.分子中所有的碳原子都在同一平面上

14.在烃的分子结构中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加一对共用电子对。试回答下列问题：

⑴分子式为 的烃分子中碳碳间共用电子对数为 ;所有的共用电子对数为 。

⑵分子式为 的烃分子中碳碳间共用电子对数为 ;所有的共用电子对数为 。

⑶若某物质分子中碳碳间的共用共用电子对数为160，符合该条件的单烯烃的分子式为

，符合该条件的只含一个碳碳叁键的炔烃的分子式为 。

15.烷基取代基可以被KMnO4的酸性溶液氧化成 。但是若烷基R中直接与苯

环连接的碳原子上没有C-H键，则不容易氧化得到 。现有分子式是C11H16

的一烷基取代苯，已知它的可以被氧化的同分异构体共有7种，其中3种是：

， ， ，请写出

其它四种的结构简式 。

16.欲除去括号中的杂质，填上适宜的试剂和提纯的方法

⑴甲烷(乙烯)

⑵乙炔(H2S)

⑶硝基苯(NO2)

⑷溴苯(Br2)

参考答案

一、二烯烃

1.烯烃的分类

(单烯烃) ：只含一个碳碳双键的链烃

： ：分子中有两个碳碳双键且两个双键之间只有一个单键相隔的烯烃。

2.共轭二烯烃的化学性质

⑴1，2-加成

CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2

⑵1，4-加成

CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br

⑶天然橡胶的主要成分

聚异戊二烯

二、烯烃、炔烃的同分异构体

1.同碳原子数的烯烃与环烷烃为同分异构体。

2.同碳原子数的炔烃与二烯烃、环烯烃为同分异构体。

三、苯及其同系物的化学性质

1.取代反应

⑴与卤素单质的反应

苯与溴单质的反应 +Br2 +HBr

甲苯与溴单质的反应 +Br2 +HBr

甲苯与溴单质在光照条件下的反应 +Br2 +HBr

注意：

①该反应中所用的是液溴(溴单质)，不是溴水，苯与溴水不反应，但能发生萃取。混合后溶液中的现象为：上层为橙红色，下层为无色。

②该反应中的催化剂是Fe ，但是实际上起催化作用的是FeBr3。

③该反应不需加入，该反应为放热反应。

④溴苯是无色液体，密度比水大。

⑤注意苯的同系物与卤素单质反应时，条件不同，产物不同。

⑵苯的硝化反应

苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应

+HO-NO2 +H2O

甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液的反应

+ 3HO-NO2 +3H2O

注意：

①该反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。

②该反应的加热温度为55℃～60℃，应用水浴加热。

③硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，有毒。

④2，4，6-三硝基甲苯又称为梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。

⑤该反应说明甲基对苯环的影响，使其邻对位H原子变的活泼，容易发生反应。

⑶苯的磺化反应

苯与浓硫酸的反应 +HO-SO3H +H2O

注意：

①该反应中浓硫酸的作用是反应物、吸水剂。

②该反应用的是可逆符号。

③该反应所需的温度为70℃～80℃，仍需要水浴加热。

④前面所学需要水浴加热的反应或实验有：

2.还原反应

苯与氢气的反应 +3H2

甲苯与氢气的反应 +3H2

注意：

①该反应的条件为Pt作催化剂、加热、加压条件才能反应。

②该反应中说明苯较烯烃、炔烃难加成。说明苯环上的化学键不是一般的碳碳单键，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。

3.苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应

甲苯与酸性KMnO4溶液的反应

乙苯与酸性KMnO4溶液的反应

注意：

①上面两个反应的现象为： 酸性KMnO4溶液退色 。

②苯不能与酸性KMnO4溶液反应。

③苯的同系物中，只有 侧链与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的，才能与酸性KMnO4溶液反应使其退色，苯的同系物被氧化生成 苯甲酸 。

④该反应中苯环侧链烃基能被酸性KMnO4溶液氧化，是由于 苯环对烃基 的影响造成的。

苯的性质小结：以取代，难加成，难氧化。

针对性练习：

1. D

2. C ①BC②A

3. A

4. C

5. BC

6. AB

7. B

8. B

9. D

10. B

11. D

12. D 小结：①不对称烯烃与非极性分子的加成反应 ②二烯烃的1，2-加成与1，4-加成 ③烷烃与卤素单质的取代反应(CH4)除外 ④苯及其同系物的取代反应

13. Cd

14. ⑴n-1 ; 3n+1 ⑵n+3 ;3n-3 ⑶C160H320; C159H316

15. ;

;洗气 ⑶NaOH溶液;分液 ⑷NaOH溶液;分液

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