中国有句古话说得好“道生一,一生二,二生三,三生万物”,这是一个伟大的智慧。其中蕴含着排列组合的重要思想和世界普遍联系的哲学思维。毫不夸张地说,对于一个有素的化学学者,他完全可以从化学的某一视角进入,进而副有逻辑性地纵横驰骋走遍所有其他领域。下面,我们试着从乙烯为起点,并进行副有逻辑性的推导,从而走遍所有类型的有机物,映证这一全息式的思维魅力。

一、以乙烯为起点的第一条逻辑链(引入单个卤素原子)

首先让乙烯加成溴化氢,得到一卤代物溴乙烷(溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应又可生成乙烯)。再让溴乙烷在氢氧化钠的水溶液里水解,由卤代烃生成醇类得到乙醇。我们知道,乙醇是有机物中三步连续氧化的起点:乙醇氧化为乙醛,乙醛氧化为乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸加热作用下发生酯化反应得乙酸乙酯(乙酸乙酯水解又可得乙醇与乙酸)。此时还有去向吗?乙酸在碱石灰与氢氧化钠作用下加热脱羧又可生成甲烷。在此,我们可温故烷烃的重要性质并进行发散思维,甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应可得四种卤代烃。让一氯甲烷在碱性条件下水解得甲醇;二氯甲烷水解由于两个羟基在一个碳上不稳定,脱去一分子水生成甲醛;三氯甲烷水解脱去一分子水生成甲酸;四氯化碳水解脱去两分子水生成二氧化碳气体放出。

二、以乙烯为起点的第二条逻辑链(引入两个卤素原子)

前面是引入单个卤素原子的走向,现在我们改变一下,引入两个卤素原子。让乙烯与溴单质加成得 1,2—二溴乙烷,让这个二卤代物水解引入两个羟基生成大家熟悉的乙二醇。乙二醇是一个有很好生长点的物质,首先是它可氧化为乙二醛,进而可氧化为乙二酸。对以上物质进行发散思维,乙二醇分子内脱水环化可生成环氧乙烷;乙二醇分子间脱水聚合可得高分子化合物;让乙二醇与乙二酸酯化又可得环状物质;乙二醇与乙二酸脱水缩合,得高聚物。以上涉及的反应都是高考的命题热点,将这些逻辑构建成知识网络图更直观,便于综合训练有机化学的复习。

三、以乙烯为起点的第三条逻辑链

在前面,我们引入两个羟后发现氧化时两端都被氧化。所以我们会想,能不能只让一端被氧化而另一端保留。实际上这是办得到的,我们可让乙烯加成 HO—Cl,这样一来,首先只有一端含羟基,另一端保留卤素原子。氧化到最后再水解,将卤素原子转化为羟基,得羟基乙酸。羟基乙酸可分子内酯化成环,也可分子间酯化脱水聚合成高分子化合物,还可两分子酯化成环。当然,如果要增长碳链,可让乙烯加成 HCN 得 CH3CH2CN,水解后可得丙酸,增长了一个碳。

四、以乙烯为起点的第四条逻辑链

前面都是一些脂肪烃的衍生物,那么能不能产生芳香族类化合物呢?我们可以让乙烯与溴单质加成生成的 1,2—二溴乙烷在碱性的醇溶液中发生消去反应得到乙炔,乙炔在一定条件下可合成苯,由此可复习苯的相关性质。苯在浓硫酸催化下硝化得硝基苯,硝基苯可还原为苯胺;苯在 FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯,溴苯水解得苯酚,苯酚与溴取代得 2,4,6—三溴苯酚;苯酚与甲醛聚合可得重要的高聚物酚醛树脂。通过以上四条逻辑链,将有机化学官能团的性质和官能团之间的转化进行了很好的总结归纳;对一些热点和难点进行了有效的强化,如有机中的成环反应:乙二醇的成环、乙二醇与乙二酸的成环、乙炔的成环、羟基乙酸的成环;还有一些重要的聚合反应:乙二醇聚合、乙二醇与乙二酸聚合、羟基乙酸聚合、乙烯聚合、乙炔聚合、氯乙烯聚合、酚醛树脂的生成等都是教学的难点和高考的热点。

五、双向分析法突破有机推断题

例如,2012 年普通高等学校招生全国统一考试理科综合能力测试(大纲版)30[3](15 分)化合物 A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下列问题:

(1)B 的分子式为 C2H4O2,分子中只有一个官能团。则 B的结构简式是 ________,B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D,该反应的化学方程式是 ________________________,该反应的类型是 ________;写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 ________________________。

(2)C 是芳香化合物,相对分子质量为 180,其碳的质量分数为 60.0%,氢的质量分数为 4.4%,其余为氧,则 C的分子式是 ________。

(3)已知 C 的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则 C 的结构简式是 。

(4)A 的结构简式是 。首先,利用顺向思维分析,“化合物 A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C。”显然是酯的水解,得到相应的羧酸和醇(或酚);已知 B 的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。毫无疑问 B 就是乙酸,结构简式是 CH3COOH;据已知可推出 D 是乙酸乙酯,反应类型是取代反应;写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式,当然要构造醛基官能团:HCOOCH3(甲酸甲酯)、CH2OHCHO(羟基乙醛);C 的分子式可直接进行计算为 C9H8O4;第三问的已知说明这个取代基是丙烯酸基(—CH=CH—COOH);另外两个取代基只能是羟基了,则 C 的结构简式就可定了,用了逆向分析推导 A 的结构,邻位酚羟基与丙烯酸基酯化,对位酚羟基与乙酸酯化。

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