《有机物的结构测定》教学设计案例

1.指导思想与理论依据

皮亚杰的建构主义学习理论，提倡在教师指导下以学习者为中心的学习，强调学生是信息加工的主体、是意义的主动建构者，教师是意义建构的帮助者、促进者。开放教育作为一种新兴的教育模式，它所倡导的是以学生为中心的自主学习模式，这一点与建构主义学习理论是相符的，在一定条件下，开放的学习环境中有利于学生对所学内容的意义建构，有利于知识的正确迁移，有利于学生的过程体验，有利于学生能力与方法的培养与训练，有利于情感、态度与价值观的获得，有效促进课堂实效性的生成。

在本课中，学生成为意义的主动建构者，主要体现在以下几个方面：(1)从层层递进的6个问题中得到启发，在对喷射式彩带中溶剂成分的探究过程中获得灵感，最终发现并建构了“有机化合物结构测定的一般步骤和程序”的知识;(2)在“鉴定有机化合物结构的物理方法”的建构过程中，学生通过主动查阅、汇总、整理资料从多种途径获取信息，最后以ppt的形式呈现给大家，激发了学生的学习兴趣，培养了学生主动学习的能力;(3)本节中以乙醇结构的测定作为案例，学生把当前学习内容所反映的事物和学生已经知道的事物“乙醇”相联系，并对这种联系加以认真的思考，从不同的角度设计实验研究有机化合物结构测定的一般步骤和方法。

2.教学内容分析

本课时是人教版选修5第一章第二节的内容，重点介绍有机物结构测定的一般步骤和方法。一种新化合物的发现，需要对该化合物进行结构的测定，只有测定它的结构才能全面了解它可能具有的性质，才能够将其应用于生产生活中，才能更好地为人类造福。此外，有机化合物结构的测定是有机化学的重要组成部分，它在分子生物学、天然有机化学、医学以及材料学等领域有着重要的作用，是有机合成的基础。本节的编写一方面体现了教材内容选取的现代性，另一方面为以后更为系统地研究有机物提供了线索和思路。那作为一种新化合物，我们怎样去测定它的结构，测定它的结构的一般方法又是怎样的呢?成为我们迫切想解决的问题。本节以乙醇结构的测定作为案例，通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物(药物、试剂、染料、食品添加剂等)的过程和科学方法。一方面，帮助大家建立研究有机化合物的一般程序模式，有机化合物结构的测定的核心步骤为确定化合物的分子式，以及检测分子中所含官能团及其在碳骨架上的位置。另一方面，深切感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。

3.学生情况分析

(1)知识基础

① 通过前三节的学习，学生已对有机化合物的分类、结构特点以及命名有了系统的整体认识。

② 化学必修2模块帮助学生对一些常见而典型的有机物的性质有一定的认识和了解，比如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等。

(2)能力基础

① 化学必修1模块第一章的学习培养了学生基本的实验能力和科学素养，为学生实验的设计、研究和实施奠定了一定的基础。

② 化学选修3模块的学习以及高中阶段信息技术的开设使学生初步具备了运用现代网络资源查阅、收集、分析、整理资料来获取信息的能力。

4.教学目标设计

(1)基本目标

① 知识与技能

1)了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。

2)初步了解一些测定有机化合物结构的现代化手段。

② 过程与方法

1)通过有机化合物分子式的确定知道定性和定量分析在有机化学中的应用。

2)通过有机化合物结构式的确定了解光谱分析在有机化学中的应用。

③ 情感态度与价值观

1)在自学、分析、交流、研讨中培养独立、自主、勤奋、刻苦的科学态度和勇于克服困难又善于协作、虚心学习的意志品质。

2)感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。

(2)发展性目标

① 知识与技能

1)了解实验设计的一般分析思路

2)知道质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的基本原理，学会初步识图。

② 过程与方法

体验有机物组成的研究过程。在探究中，尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力。

③ 情感态度与价值观

体验探究过程的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐。

(3)教学重点的分析与确定

在今后的有机物知识学习中，研究有机化合物的一般步骤和方法会以一条明显的线索贯穿始终，对学生以后的探究学习活动提供思路，奠定基础。因此本节课的重点确定为：鉴定有机物结构的一般过程与方法。

(4)教学难点的分析与确定

新课标要求学生对现代物理方法只作初步概略地了解，不涉及过多的谱学原理和名词术语。而这部分知识学生是第一次接触，所以教学难度很大。本节课的难点确定为：鉴定有机化合物结构的物理方法的介绍。

5.教学过程设计

(1)教学流程图

(2)教学资源的开放性措施

本节课选用和开发的教学资源主要体现在两个方面：

① 学生实验：课堂上提供给学生探究物质分子结构的试剂有：待测液、酸性高锰酸钾溶液、金属钠，要求学生首先确定物质的可能结构，再根据结构设计检测方案，并根据自己的实验方案选择性地进行实验检测，最后分析确定物质的结构。同时给出信息提示：符合此分子式的有机物可能有CH3CH2OH和CH3OCH3。降低了难度，确保实验充分有效地进行。

② 学生作品：现代物理方法的介绍由三个学习小组完成，他们分工合作，通过查阅互联网上丰富的网络资源、图书馆的相关书籍以及咨询物理、化学、信息技术教师等方式，然后汇总、整理资料来获取信息，将晦涩的原理以生动的动画形式直观地呈现出来，而且从他们的认知角度提取出一些简单明了的识图规律。

(3)问题情境的开放性措施

整节课是在几个问题驱动下贯穿而成的，其中创设出来的问题情景开放性较大的有：

问题	设计目的及作用
① 此有机物可以燃烧，由此得出该有机物的组成元素可能有哪些？该有机物是否一定含C，如何通过实验进行检测？如何进一步确定该有机物中所含C的质量分数？该有机物是否一定含H，如何通过实验进行检测？如何进一步确定该有机物中所含H的质量分数？要确定该有机物中所含N的质量分数，需要测定生成产物N₂的体积，则怎样测定N₂的体积？如何确定该有机物中所含O的质量分数？	从定性和定量两个角度展开对问题的研究，使学生确立分析问题的基本思路，培养学生思维的严谨性和深刻性。
② 如何通过实验定性地检测出此有机物的结构？试利用桌上的药品，设计实验定性地检测出此有机物的结构？	培养学生动手能力和实验探究能力，培养严谨的科学态度和合作精神。
③现代化的科技给我们带来了哪些福音使得有机物结构的测定得以化繁为简？让我们一起听听我们的科技先行者给我们带来了哪些神奇成果？	培养学生收集、整理资料，归纳总结获取信息的能力。

(4)学生活动的开放性措施

本节课设计和安排的学生实验(用时5分钟)和学生作品(用时10分钟)两部分活动有较大的开放程度，学生能从各个角度考虑和分析，能充分调动学生的积极性和自主研究的欲望。学生的发展本身就是多方位多层次的，所以在发掘整理资料过程中，各自的分工不同，每个同学的优势在这一过程中都展现地淋漓尽致，最终的优秀成果的课堂展示让他们感到一种强烈的荣誉感和自豪感。同时这一活动也要求大家在发挥优势的同时，兼顾全局合作，培养了他们的集体意识以及交流和合作能力。

(5)教学过程描述

教学环节

教师为主的活动

学生为主的活动

设计意图

引入

【展示】展示喷射式彩带实物，并喷射一段彩带。

【讲述】它之所以能快速地在固液两态之间进行转化，其中的奥妙其实是加入一种有机溶剂。

【提问】这种神奇的有机溶剂，经过分离提纯后，展现在我们眼前。该有机物是什么？这就是我们今天要学习的内容——有机物分子结构的测定。

【板书】第四节有机物分子结构的测定

体验彩带由固态到液态的变化。

倾听思考

联系生活，设置悬念，激发学生兴趣

有机物分子式的探究

【展示】

【提问】大家看大屏幕，可以看到此有机物可以燃烧，由此得出该有机物的组成元素可能有哪些？

【提示】大多数有机物主要含有C、H、O，还可能含有N，其中N燃烧后的最终产物为N₂。

【提问】该有机物是否一定含C，如何通过实验进行检测？

【提问】如何进一步确定该有机物中所含C的质量分数？

【讲述】此外，也常用KOH溶液，KOH溶液对CO₂的吸收更彻底，而且操作简便，只需称量实验前后KOH溶液的质量，质量差即为CO₂的质量。除以有机物的总质量进一步得到C的质量分数。

【提问】如何检测出该有机物是否含H？

【提问】如何确定该有机物中所含H的质量分数？

【提问】要确定该有机物中所含N的质量分数，需要测定生成产物N₂的体积，则怎样测定N₂的体积？

【提问】已经知道此有机物中C%、H%、N%，那O%如何确定？

【提问】根据刚才的分析，能否设计一个比较完善的实验来确定该有机物的元素组成？

【投影】

【讲述】根据大家的设计思路，得到这样一组实验装置图，从左到右依次为燃烧装置，吸收 H₂O装置、吸收CO₂装置、测N₂体积的装置。

【提问】请大家将目光聚焦在燃烧装置。要是有机物充分燃烧，需要充足的氧气，此装置是否可行？

【提问】氧气怎样获得？

【讲述】这里提供了两套制氧装置，一种是2KMnO₄K₂MnO₄+ MnO₂+O₂↑ ；两一种是2H₂O₂ === 2H₂O +O₂↑。下面分别是对应的装置图：

（Ⅰ）（Ⅱ）

【提问】我们的目的是源源不断地得到充足的O₂，用哪套装置更好？

【提问】那此装置得到的是纯氧吗？

【追问】如何排除H₂O的干扰？

【讲述】将制氧装置接到先前的装置图中，得到以下装置。

【投影】

【提问】有了充足的氧气，有机物可以充分燃烧。但请大家把目光切换到排水装置。用排水法测出的气体的体积是否为N₂的体积？

【提问】如何排除O₂的干扰？

【投影】

【过渡】通过这套我们可比较完善的实验装置，我们可以成功地确定有机物中的元素组成，但要想得到有机物的分子式，我们还需要一个很重要的条件——有机物的相对分子质量。如何才能得到有机物的相对分子质量呢？

【提示】我们知道在同温同压条件下，对于气体有：。

【提问】由此思考，我要测得有机物的相对分子质量需要哪些条件？

【提问】如何测得有机物的相对分子质量呢？

【过渡】用这一方法，我们对今天的主角该有机溶剂进行了一系列实验测定。

【练习】经测定在相同条件下，该有机物的蒸汽密度是氢气密度的23倍。所含元素的质量组成为C：52.16%，H：13.14%，其余是O。

求：（1）该有机物的相对分子质量

（2）该有机物的分子式。

【回答】C、H、O

倾听，思考

【回答】将燃烧产物通入澄清石灰水，如变浑浊，证明此有机物一定含C。

【回答】将燃烧产物通入澄清石灰水，将沉淀过滤干燥后，测沉淀的质量，进行计算。

【回答】将燃烧产物通入无水硫酸铜，如变蓝，证明有水生成，此有机物含H。

【回答】将燃烧产物通入浓硫酸，测反应前后该有机物增重多少，增重的量即为H₂O的质量，通过计算可得到H的质量分数。

【回答】用排水法，用量筒量出排出水的体积即为生成N₂的体积。

【回答】1-C%-H%-N%

4人一组，进行讨论。

【回答】有机物燃烧，将燃烧产物依次通过浓硫酸测水的质量、通过KOH溶液测出CO₂、通过排水装置测出N₂的体积，最后计算O的质量分数。

观察，思考

【回答】供氧不足，需要补充O₂

【回答】KMnO₄、KClO₃、H₂O、H₂O₂

观察，思考

【回答】第（Ⅱ）套，因为它可以不断补充反应物，确保O₂充足。

【回答】不是，有H₂O的干扰。

【回答】用浓H₂SO₄除H₂O

观察，思考

【回答】不是，有O₂的干扰

【回答】在测N₂的体积之前插入除O₂的装置。比如：可以用红热的铜丝来除去多余的O₂。

观察，思考

倾听，思考

【回答】

1.加热，且同温同压

2.有机物蒸汽的密度、H₂的密度，氢气的相对分子质量

【回答】根据在同温同压条件下，对于气体有：。测得相同条件下氢气的密度和待测有机物的蒸汽密度，代入计算式即可求出它的相对分子质量。

分析、计算。

【回答】

（1）该有机物的相对分子质量为46。

（2）设该有机物

培养信息整合和知识迁移的能力。

从定性和定量两个角度展开对问题的研究，使学生确立分析问题的基本思路，培养学生思维的严谨性和深刻性。

使学生更好地了解李比希燃烧法测定元素组成的原理。

通过对实验装置的完善性的逐步讨论，培养学生合作交流能力、实验的设计能力、思维的严密性和深刻性。

培养学生的计算能力

有机物分子结构的定性探究

【引导】符合此分子式的有机物可能有CH₃CH₂OH和CH₃OCH₃。

【引导】其中，乙醇是我们所熟悉的物质，回忆乙醇有哪些化学性质？

【提问】如何通过实验定性地检测出此有机物的结构？

【提问】试利用桌上的药品，设计实验定性地检测出此有机物的结构？

【过渡】通过刚才的实验，我们成功地测出这位神奇的有机溶剂是乙醇。下面我们一起总结有机物结构的测定的一般思路是什么？

【板书】

一、测定思路

【回答】

1.可以和钠反应产生氢气

2.可以与乙酸发生酯化反应

3.可以发生催化氧化

4.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

【回答】

如果此有机物是CH₃CH₂OH，那必具有乙醇的性质，可以和以上物质发生反应；反之，则为CH₃OCH₃

两人一组，完成实验，

分析现象，得出结论。

回报实验结果：

1.此有机物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

2.也可以和钠反应，有气泡产生

结论：该有机物是CH₃CH₂OH

思考，回答

培养学生动手能力和实验探究能力，培养严谨的科学态度和合作精神。

提高学生归纳、总结能力。将知识升华，形成思路。

测定有机物结构的现代物理方法

【过渡】探究一个化合物的结构是一个非常复杂而艰辛的过程。葡萄糖结构的测定是科学家Fischer，历时7年才得以完成。1902年获得诺贝尔化学奖。但随着科技日新月异的迅猛发展，现在无论是简单的乙醇还是复杂的葡萄糖这些有机物结构的测定只需几个小时即可完成。那现代化的科技给我们带来了哪些福音使得有机物结构的测定得以化繁为简？

【讲述】让我们一起听听我们的科技先行者给我们带来了哪些神奇成果？

【小结】通过三位科技先行者的介绍，我们了解到三大现代物理方法：

【板书】

二、现代物理方法

1. 质谱法——相对分子质量

2. 红外光谱——官能团

3.核磁共振——H的种类和数目